本片以大正时代为舞台，描写了真实存在的女演员长谷川泰子（广濑铃饰）、诗人中原中也（木户大圣饰）、评论家小林秀雄（冈田将生饰）男女三人的三角关系和壮烈青春的故事。初出茅庐的女演员长谷川泰子邂逅了后来被称为天才诗人的青年中原中也。互相虚张声势的两人互相吸引，开始一起生活。后来两人搬到了东京，中也的朋友、后来代表日本的文艺评论家小林秀雄前来拜访。可以说是偶然的相遇，不久后打乱了3人的命运。

影片以HY的名曲《366日》的世界观为灵感，讲述2003年，住在冲绳的高中生凑（赤楚卫二饰）与同一所高中的后辈美海（上白石萌歌饰）相遇。同样喜欢音乐的两人自然地互相吸引，在凑的毕业典礼那天告白并交往。母亲因病去世，原本放弃了自己创作音乐的梦想的凑，被美海的话推了一把“有一天想听到凑前辈写的曲子”，考入东京的大学。2年后，美海也来到东京与凑重逢，两人开始了在东京的幸福日子。凑决定在音乐公司就职，美海朝着自己成为翻译的梦想努力。“希望365天一直这么幸福”，两个人这样期望着。然而有一天，凑突然提出分手，离开了美海。以冲绳和东京两个城市为舞台，跨越20年的悲痛纯爱故事。

本片改编自同名歌曲，讲述了通过书信和笔记的交换，恋上连脸都不知道的对方的爱情故事。神尾饰演的是对未来没有希望的大学4年级学生堤丈流。与丈流形成鲜明对比的是，樱田饰演直接追求自己梦想的护士学生村越美优。

以“如何面对死别的悲伤”为主题，讲述了失去恋人的青年广播作家，与若无其事地贴近处于悲叹状态的人的“愤怒的关怀”相遇，描写了面对自己的爱情故事。广播作家森下昴与交往3年的恋人即将结婚。一边工作，一边忙于婚礼的准备。为了在仪式上播放，昴在整理回忆的照片。但是，到了晚上，她还是没有回来。“当我知道如何回忆的时候，我就能忘记你。”昴经历了许多不可思议的事情，其中又难过又可爱的追忆的日子是——