影片改编自中国台湾作家九把刀的同名半自传小说，以2000年代为背景，描述一段跨越十五年的爱情旅程。故事围绕着男主角镇宇（郑振永饰）和他的朋友们，他们一同经历了青春期的喜怒哀乐，但所有人都对同班的女神善雅（金多贤饰）抱有共同的憧憬。善雅是个气质出众、学业优异的模范生，对于这群男孩来说，她仿佛是遥不可及的梦想。然而，尽管镇宇和善雅在个性与学业成绩上差异甚大，两人却因彼此的独特魅力而建立了深厚的羁绊。

主演AmanDaStrang是一位中法混血美女，也是广告商的宠儿。Jean（Amanda饰）的姐姐Macy与阿迪的哥哥（陈冠希饰）相恋，却遭到家人反对。两人相约在雪山上相见，Macy等待数月却不见男友踪影，终于支持不住，临死前留下遗嘱希望在2001年情人节前，妹妹将自己的骨灰带上山。其实男友在赴约当日途中在公路上失事，而他的弟弟阿迪（陈冠希饰）也有着和Jean相同的任务。因为他们早已订下婚盟，要赶在2001年情人节当天举行婚礼。阿迪对自己生活感到茫然，终日飞车度日，每天早上帮父亲送报。Jean从小有心脏病，又沉浸在失去姐姐的悲痛中。两人通往雪山的路上相遇，哥哥姐姐的事将两人距离拉近，而在一次雪崩意外中，更令两人擦出爱的火花。命运弄人，Jean父亲的到来，立刻为这份感情蒙上阴影，而他们又将重踏哥哥姐姐的同样的宿命吗？

性格古怪的彩票中奖人Charles独自住在一个偏远的小岛上，他梦想着自己最爱的音乐人组合&前恋人McGwyerMortimer(穆里根和饰演)能够复合回归。而当两人接受Charles的邀请，答应来到瓦利斯岛上、他的家中来进行私人演出，他的梦想也实现了。不过，旧日的紧张关系再度浮现，Charles得拼命努力拯救他的梦想演出。

身家数亿的高知女医生余笑琴（吴君如饰）无意中在社交软件上结识了帅气多金的“法国大叔”。以“消遣”的心态试水网聊的她，却逐渐被对方实时给到的情绪价值攻略。余笑琴本想好好“谈爱”，不料对方马甲下竟是一事无成的小鲜肉（张天赋饰）与调情专家琼姐（邓丽欣饰）等人组成的精密情骗团队。她无意入局，他们却处心积虑，一场情感较量即将展开……

在苏州七里山塘街，一座百年传承的老茶馆里，“五宝”天天忙活着，笑料不断。老板与老板娘想招两个新员工，但老板娘不喜欢美女，老板不喜欢帅哥，最后招人一事，做成空谈。胖厨师福根为了改变形象，头戴假发，不料假发失火。胖厨师弄巧成拙，出了一顿丑。男跑堂冯小宝，昆曲女演员李若一暗生情愫。遂向女杂工梦丽询问女生们的喜好及化妆品，让其会错意，以为要向自己表白。大白天梦到小宝捧花来表白，惹出笑话来，待得知小宝是想送给李若一礼物时，大发雷霆，并开始偷偷观察小宝。老板的导演朋友来茶馆来选景、选演员，福根意外当选。大家对福根的态度骤变，像明星一样的对待，但得知只客串一场厨师炒菜的戏，大家的态度又恢复如常。福根心生不悦，决定用知识武装自己。天天看网上文章解闷，在和大家分享一篇大龄剩女观点时，让老板娘产生了联想。老板娘自卑且板娘很不服气，想通过打扮，挽救自己的年龄，再度青...

故事围绕着著名管弦乐队指挥蒂博展开。当他被诊断出患有白血病时，他开始寻找骨髓移植的合适捐赠者。随后他发现自己是被领养的，并且在北方有一个哥哥。哥哥是一名办公室职员，但也在当地一支即将解散的铜管乐队中演奏长号。在该地区唯一一家工厂即将关闭的背景下，他们的相遇标志着一段兄弟情、社会和音乐之旅的开始……